Jonas Vailokaitis gimė 1886 m. birželio 25 d. Pikžirnių kaime prie Sintautų (dabar – Šakių raj.), stambaus ūkininko šeimoje, užauginusioje iš viso 8 vaikus. Savarankiškai pasirengęs išlaikė gimnazijos baigimo egzaminus ir įstojo į Peterburgo pramonės ir prekybos institutą. Jį baigęs 1908 m. grįžo į Lietuvą, nuo 1910 m. Marijampolėje dirbo draugijos „Žagrė“ buhalteriu, pardavinėjo trąšas ir padargus. 1912 m. kartu su broliu Juozu ir Jonu Totoraičiu (abu – kunigai) Kaune įkūrė „Brolių Vailokaičių bendrovę“ ir pradėjo sėkmingą nuosavą verslą: supirkinėjo bankrutuojančių dvarų žemes ir parduodavo jas lietuviams išsimokėtinai. I pasaulinio karo metu persikėlė į Vilnių, dirbo Lietuvių draugijoje nukentėjusiems dėl karo šelpti, dėl savo veiklos vokiečių buvo sulaikytas ir kurį laiką kalinamas. Dalyvavo 1917-ųjų Vilniaus konferencijoje, išrinktas į Lietuvos Tarybą, pasirašė Nepriklausomybės Aktą (tuo metu jam buvo 32-eji, vienas iš jauniausių signatarų).
1919 m. J. Vailokaitis buvo vienu iš Lietuvos ūkininkų sąjungos steigėjų, 1920 m. išrinktas į Steigiamąjį Seimą. 1919 m. kartu su broliu Juozu, A. Stulginskiu ir kitais bendraminčiais įsteigė „Ūkio banką“, kuris tapo didžiausiu tarpukario Lietuvos komerciniu banku, turėjusiu skyrius visose apskrityse, dalyvavusio steigiant lietuviškas įmones ir kooperatyvus. Siūlydami kuo greičiau kurti „mūrinę Lietuvą“, broliai Vailokaičiai 1923 m. atidarė AB „Palemonas", kasmet gaminusią po 7-8 mln. plytų ir čerpių kylančios Lietuvos statyboms. Plytinė netrukus įsteigė filialus Garliavoje, Gelgaudiškyje, Kybartuose, Kuršėnuose, Panevėžyje.
1921 m. Vailokaičiai įkūrė draudimo bendrovę „Lietuva“, vystė verslą daugelyje sričių, nevengdami rizikos. Jie pirmieji Lietuvoje susirūpino šaldytuvų įranga, skerdyklų statyba, cukrinių runkelių augunimu ir perdirbimu. 1923 m. įkurta bendrovė „Maistas“ tapo pagrindine Lietuvos žemės ūkio produktų eksportuotoja. Broliams priklausė žemės ūkio kooperatyvų susivienijimas „Lietūkis“, cukraus gamybos Lietuvoje lyderė AB „Cukrus“, tekstilės importo ir eksporto įmonė „Urmas“. Nupirkę žlungančią Šmitų metalo perdirbimo fabriką Šančiuose pavertė jį į didžiausią tarpukario Lietuvos privačią įmonę „Metalas“ (su 7,5 mln. Lt kapitalu). Sėkmingas jų verslas turėjo didžiulės įtakos visos valstybės ekonominei padėčiai. Vailokaičiams priklausė daug dvarų, namų ir žemės sklypų visoje šalyje.
Apie 15 proc. viso įmonių pelno Vailokaičiai skirdavo labdarai. Vien 1924 m. „Ūkio bankas“ studentų stipendijoms išdalino 150.000 Lt, jų dovanotame žemės sklype iškilo VDU rūmai Aleksote, jų lėšomis buvo remiamas Kauno aeroklubas, Fizinio lavinimo sąjunga, daugybė renginių, draugijų ir visuomeninių iniciatyvų. Jonas Vailokaitis buvo ir Lietuvos Banko tarybos narys, Prekybos, paramonės ir amatų rūmų narys.
Prasidėjus Lietuvos okupacijai, 1940 m. liepos 3 d. J. Vailokaitis pasitraukė į Vokietiją, gyveno Berlyne, Blankenburge, dalyvavo Vokietijos lietuvių visuomeninėje veikloje. Mirė Vokietijoje nesulaukęs karo pabaigos, 1944-ųjų gruodžio 16 d. Žmona su vaikais persikėlė į JAV. Jo brolis, kunigas Juozas, liko Lietuvoje ir 1941 m. birželį sovietų buvo ištremtas į Altajaus kraštą. Grįžęs į Lietuvą klebonavo Paštuvos (Kauno raj.) parapijoje, čia mirė ir palaidotas. 2007 m. greta brolio Paštuvoje perlaidoti ir Jono Vailokaičio palaikai.