Gimė 1939 metais balandžio 4 dieną Baisogaloje, Radviliškio rajone. 1957–1962 m. studijavo grafiką to meto Lietuvos dailės institute (dabar – Vilniaus dailės akademija). Nuo 1968 m. dalyvauja parodose Lietuvoje ir užsienyje. Iš viso jau yra surengęs net 21 personalinę kūrybos parodą Lietuvoje, Latvijoje bei Estijoje. Taip pat savo darbus kartu su kitais kūrėjais pristatė keliose dešimtyse grupinių kūrybos parodų Lietuvoje, JAV, Vokietijoje, Italijoje, Islandijoje, Estijoje.

Jau bene pusę amžiaus trunkantis Arvydo Stanislavo Každailio kūrybinis kelias apima net keletą vaizduojamosios dailės sričių ir žanrų. Menininkas kuria lakštinę grafiką (ofortus, estampus), lino raižinius, heraldikos darbus, lieja akvareles. Sukūrė dekoratyvinių pano iš medžio, freskų (Žydrasis kambarys Žirmūnų vaikų bibliotekoje Vilniuje, 1974 m.; „Vasaros žaidimai“ A. Jonyno vidurinėje mokykloje Vilniuje, 1978 m.).

Ne mažiau šalies menui ir kultūrai reikšmingos ir dailininko sukurtos iliustracijos. Oforto, cinkografijos ir kt. technika jis iliustravo visą eilę knygų: A. Pakalnio „Medinė boba“ (1965 m.), J. Vaičiūnaitės „Vėtrungės“ (1966 m.), E. Mieželaičio „Antakalnio barokas“ (1971 m.), R. Bacho „Džonatanas Livingstonas Žuvėdra“ (1978 m.), Aloyzo Každailio „Laivai ir jūrininkai“ (1980 m.), J. Avyžiaus „Sodybų tuštėjimo metas“ (1981 m.), S. Daukanto „Būdas senovės lietuvių, kalnėnų ir žemaičių“ (1986 m.), L. Andriekaus „Pasilikau tik dangų mėlyną“ (1991 m.). Taip pat sukūrė iliustracijų ciklą Petro Dusburgiečio „Prūsijos žemės kronikai“ (2002 m.). Už šį unikalų Lietuvos istorijai brangaus veikalo ofortų ciklą menininkas 2002 m. buvo apdovanotas Nacionaline kultūros ir meno premija. Neliko abejingų ir Arvydo S. Každailio ta pačia sudėtinga oforto technika sukurtoms Simono Daukanto „Būdas senovės lietuvių, kalnėnų ir žemaičių“ iliustracijoms. Už šį darbą menininkas buvo apdovanotas Pabaltijo trienalės Didžiuoju gintaro prizu (1987 m.) bei Sąjunginio gražiausių knygų konkurso A. Gončiarovo premija (1990 m.).

Menininkas aktyviai dirba ir heraldikos srityje. Nuo 1966 m. atkūrė ar sukūrė daugiau nei 40 miestų ir miestelių herbų, vėliavų ir spaudų projektų. 1991 m. laimėjo Lietuvos valstybės ir Vilniaus miesto heraldikos rekonstrukcijų projektus. Sukūrė Lietuvos valstybės didyjį herbą (oficialiai patvirtintas 2004 m.), Istorinę valstybės vėliavą, LR Prezidento vėliavą, LR Pasienio stulpus (1991 m.), Didįjį Vilniaus miesto herbą (1991 m.), rekonstravo XV a. Lietuvos karo vėliavą (2004 m.), parengė apyvartinių litų ir centų monetų reverso projektus (1996 m.). Ypatinga misija Arvydui S. Každailiui buvo patikėta ir Lietuvos valdovų rūmų atkūrimo darbuose. Menininkas sukūrė Valdovų rūmų reprezentacinės salės herbinio frizo fragmentus, o rūmų didžiojo bokšto viršūnę papuošė jo sukurta vėtrungė.

Pedagoginė veikla

1964–1987 m. dėstė M. K. Čiurlionio vidurinėje meno mokykloje-internate Vilniuje.

Visuomeninė veikla

Lietuvos dailininkų sąjungos narys (nuo 1969 m.).

Lietuvos heraldikos komisijos narys (nuo 1987 m.).

LR Kultūros ir švietimo ministerijos Ugdymo turinio departamento Meninio ugdymo turinio sektoriaus vadovas (1992–1994 m.).

Lietuvos dailės mokyklų kuratorius (nuo 1992 m.).

Įvertinimai

Didysis gintaro prizas III-ojoje Pabaltijo knygos meno trienalėje (Vilnius, Lietuva, 1987 m.).

Andrėjaus Gončiarovo premija Sąjunginiame gražiausių knygų konkurse (Maskva, Rusija, 1990 m.).

I laipsnio diplomas ir medalis Pabaltijo ir Baltarusijos gražiausių knygų konkurse.

LDK Gedimino ordino Riterio kryžius (1999 m.).

Nacionalinė kultūros ir meno premija (2002 m.).

Estijos kultūros paminklų apsaugos medalis (Talinas, Estija, 2003 m.).